좋아하는 여자 앞에서 고백 한 번 못해보고, 라이벌이 등장하면 평화를 위해 숨어버리는 "연애계의 평화유지군" 광식. 7년 전 대학 시절, 늘 그랬듯 고백조차 못하고 끝나버렸던 비운의 짝사랑 그녀, '윤경'을 한 세기가 바뀐 지금까지도 잊지 못한 채 사진관을 운영하며 살아가고 있다. 하지만 친구 명찬의 결혼식에서 윤경을 다시 만나게 되고, 자신의 이름과 학번까지 또렷이 기억하고 있는 그녀 앞에서 광식은 몸둘 바를 모른다. 그런 광식에게 윤경은 마음이 내킬 때 언제 한번 놀러 가겠다는 묘한 말만 남긴 채 가버린다. 다시 쿵쾅거리기 시작하는 광식의 심장.

형보다 7살이나 어리지만 만난 여자의 수는 수십배 많은 동생 광태. 그는 ''여자랑 잘 때 속마음은 윗도리 안주머니에 넣어둔다.' '아는 여자는 건드리지 않는다.' 등 나름의 철칙을 갖고 있는 "귀여운 바람둥이"로 삶과 연애에 있어서 자신만의 프리 스타일(?)을 고수하는 자유주의자다. 늘씬한 여자에 대한 흑심을 가득 품고 참가한 마라톤 대회에서 섹시녀 '경재'의 핫한 바디 라인에 꽂힌 광태. 며칠 뒤 경재를 우연히 다시 만나게 되고, 하늘이 주신 두 번째 기회를 놓칠 리 없는 광태는 그녀와 화끈하고 쿨한 연애를 시작한다. 이번에도 그녀에 대한 마음이 과연 그의 '윗도리 안주머니'에서 무사할까?

드디어 광식을 찾아 온 윤경. 하지만 광식은 여전히 속 따로 말 따로 답답하기만 하다. 게다가 자신의 조수이자 광태의 친구인 '일웅'은 윤경에게 예사롭지 않은 눈길을 보내고... 광식은 또다시 "평화유지군"이 될 위기에 처하고 만다. 한편 광태는 시간이 지날수록 열 두번의 잠자리 전에 경재와 헤어져야 한다는 자기 압박에 시달린다. 하지만 왠 걸? 되려 경재가 먼저 광태에게 그만 만나자는 통보를 보낸다. 기뻐해야 할 상황이지만, 평소와 달리 배꼽 아랫 부분이 아닌 윗 부분이 동하기 시작하는데...

7년째 탐색만 하고 있는 광식, 365일 작업중인 광태, 가만히 있다간 그녀들을 영영 놓쳐버릴 것만 같은 이 순간! 과연 그들은 본심을 말할 수 있을까?