에피소드 1. New and Improved Lorelai : 로렐라이의 프로포즈
로렐라이의 갑작스런 청혼에 루크는 망설임도 없이 청혼을 받아들인다. 로렐라이는 좀 더 생각해보고 대답하라고 하지만, 루크는 생각할 필요도 없다고 단언한다. 둘의 약혼 소식은 빠른 속도로 스타즈 할로우에 퍼지게 되고, 미스 패티와 바베트는 다음 날 루크를 찾아와 어떤 식으로 청혼을 했냐고 캐묻는다. 하지만 로렐라이가 먼저 청혼했다는 얘기를 듣고 실망스러워 한다. 휴학을 결정한 로리는 배를 훔쳐 탄 일로 재판을 받게 되고, 리처드는 변호사를 선임해서 로리를 돕는다. 하지만 로렐라이는 재판 소식을 듣고도 법정에 가지 않는다. 가볍게 사회봉사 몇 시간으로 끝날 줄 알았던 재판은, 의외로 터프한 판사를 만나면서 꼬이게 된다.

에피소드 2 Fight Face : 로렐라이의 갈등
로리와 멀어져 마음이 허전한 로렐라이는 강아지를 키우기로 한다. 루크는 로렐라이의 설득으로 새집을 사는 대신 로렐라이의 집을 리모델링하기로 한다. 하지만 TJ가 사고를 치는 바람에 원치 않던 공사까지 하게 된다. 로리는 사회봉사를 시작한다. 학교에 다니지 않으니 남는 시간을 주체 못하는 로리는 현재의 상황에 불만을 느끼게 된다. 엄마의 소식을 물으러 루크의 식당을 찾아간 로리는 로렐라이와 루크가 약혼했다는 사실을 듣게 되고, 더 큰 소외감을 느낀다. 로리는 사회봉사 활동 도중 그녀답지 않게 다른 봉사자와 싸움을 벌이게 된다. 다음 날, 로리가 사회봉사 활동을 하던 장소를 지나가던 로렐라이는 로리에게 다가가고, 둘은 언쟁을 벌인다.

에피소드 3 The UnGraduate : 로렐라이와 결혼 하려면
결혼식 음식 준비에 들뜬 수키는 로렐라이에게도 어서 결혼 날짜를 잡으라고 부추기지만, 로렐라이는 선뜻 날짜를 잡지 않는다. 아직도 사회봉사시간을 채워야 하는 로리는 에밀리의 '미국 혁명의 딸들' 사무실에서 일하기로 한다. 로건은 유럽에서 돌아와 로리가 정말 복학을 안 할 건지에 대해 묻는다. 外 19 에피소드


DISC 1
1. New and Improved Lorelai
2. Fight Face
3. The UnGraduate
4. Always a Godmother, Never a God

DISC 2
5. We've Got Magic to Do
6. Welcome to the Dollhouse
7. Twenty-One is the Loneliest Number
8. Let Me Hear Your Balalaikas Ringing out

DISC 3
9. The Prodigal Daughter Returns
10. He's Slippin' 'Em Bread...Dig?
11. The Perfect Dress
12. Just Like Gwen and Gavin

DISC 4
13. Friday Night's Alright for Fighting
14. You've Been Gilmored
15. A Vineyard Valentine
16. Bridesmaids Revisited

DISC 5
17. I'm Ok, You're Ok
18. The Real Paul Anka
19. I Get a Sidekick Out of You
20. Super Cool Party People

DISC 6
21. Driving Miss Gilmore
22. Partings