코델로스 데 라클로스 소설 '위험한 관계'를 영화화한 또 하나의 작품. 무대가 현대의 뉴욕으로 옮겨졌다. 쓰린 메르투일(사라 미셸 겔러)와 세바스찬 발몬트(라이언 필리페)는 의붓 오누이간이다. 부모가 유럽 여행 중인 사이 이 부유한 가정의 명문사립고생인 이들은 무료한 시간을 달래고 있다. 세바스찬은 거의 모든 여학생들을 농락한 제비다. 캐스린 또한 겉으로는 학생 회장에 모범생이지만 속으로는 아주 악한 마음을 갖고있는 이중인격의 소유자. 아주 순결한 여학생 세실(셀마 블레어)에게 남자친구를 빼앗기자 캐스린은 세바스찬의 바람기를 충동하면서 세바스찬으로 하여금 세실을 정복하게 해 남자친구의 자존심을 망가뜨리며 통쾌해 한다. 한편 세바스찬은 재미삼아 세실을 건드렸지만 은근히 교장의 딸인 아넷(리즈 위더스푼)에 관심을 보인다. 아넷은 10대 잡지에 혼전순결을 지키겠노라고 선언까지 한 학생. 캐쓰린은 또 한번 세바스찬의 자존심을 건드리며 내기를 제의한다. 여름이 가기전에 아넷을 정복하지 못하면 세바스찬의 자동차는 자신의 차지라고. 세바스찬이 아넷을 유혹하는데 성공하면 자신이 세바스찬에게 몸을 주겠다고 제의한다. 캐스린과의 잠자리에 은근히 관심이 있던 세바스찬은 내기에 응하는데...그러나 아넷을 유혹하는 과정에서 천사같은 아넷에 반한 세바스찬은 자신도 모르는 새 사랑에 빠지고 캐스린의 질투와 분노, 그리고 비극으로 치닫는다.