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어렸을 때부터 친구였던 죽마고우인 제이크 슈램과 브라이언 핀. 핸섬하고 자신만만한 뉴욕의 잘 나가는 이 두 독신남들 앞에 어느날, 초등학교 시절 삼총사중 하나였던 애나 라일라가 나타난다. 의리파 왈가닥 소녀에서 아름답고, 유능한 경영인으로 변신한 애나의 등장에 이 두 남자의 마음은 설레이기 시작한다. 그러나 제이크는 유태인 랍비이고 브라이언은 천주교 신부. 그들 중 누구도 선뜻 애나에게 적극적으로 구애를 못하는 가운데 애나의 사랑의 화살은 제이크에게 가서 꽂힌다. 격정적인 로맨스에 빠진 두 사람은 브라이언에게 이 사실을 숨기기 시작하는데.....