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매디슨 호텔를 소유한 백만장자의 아들 빌리(아담 샌들러), 아직 고등학교 과정도 마치지 못한 그는 밑도 끝도 없이 술만 마시고 풀장에서 시시껄렁한 농담을 하며 여자들에게 장난을 일삼는 철없는 아이와 같다. 아버지 브레인 매디슨은 한심한 그의 아들 빌리에게 500개 지사를 가진 자신의 회사 경영권과 재산을 부사장 에릭 고단(브래들리 휘포드)에게 물려주겠다고 말한다. 이제 그의 인생에서 중요한 기 로에 놓이게 된 빌리는 24주안에 학업을 모두 마치기 위해 다시 학교로 돌아간다. 과연, 빌리는 아버지의 신뢰를 받아내고 가족의 재산과 그가 사랑하는 아름다운 여선생님(브리지트 윌슨)의 사랑도 차지할수 있을까?