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위노나 라이더, 벤 스틸러 주연의 상큼한 로멘틱드라마
이제 막 졸업을 한 동창생인 레이나(위노나 라이더)와 트로이(에단 호크). 비키(지안 가로팔로). 새미(스티브 잔).
방송국 작가로 일하고 있는 레이나는 졸업 연설을 할 정도로 공부를 잘했고 그만큼 프라이드도 강하지만 이혼한 부모님들 때문에 항상 골치가 아프다. 반면 트로이는 초코렛바를 하나 먹었다는 이유로 가판대 아르바이트 자리에서 짤리는 등 생계가 항상 불안정한 상태지만 자신이 하고 싶은 밴드 생활을 꾸준히 해나가고 있는 중.의류 매장인 GAP 의 판매사원으로 일하고 있는 비키는 자신이 잠 잔 상대를 수첩에 빼곡히 정리해 놓는 묘한 버릇이 있고, 새미는 자신이 호모섹슈얼이라는 사실 때문에 오랫동안 집에 가지를 못하고 있다.
자신이 일하는 방송국의 MC인 그랜트(존 마호니)가 글도 읽어보지 않고 바로 방송에 들어가는 것을 내내 못마땅해 하던 레이나는 어느 날 방송에 적합치 않은 내용을 적어서 그랜트에게 전하고, 여전히 읽어보지도 않고 생방으로 자신의 얼굴에 먹칠을 하는 멘트를 하고 만 그랜트는 레이나를 해고시킨다.레이나가 해고 당했다는 말을 듣고 비키는 자신의 매장에 자리가 하나 났다면서 그 일을 하라고 하지만 자존심 강한 레이나는 거절한다. 그러나 생각보다 취직은 어렵고 레이나는 점점 자신감과 함께 돈이 바닥나기 시작한다. 궁여지책으로 아빠가 준 주유가스 카드로 생계를 이어가는 레이나. 그러다가 레이나는 가벼운 접촉사고로 알게 된 작은 방송국의 중역인 여피족 마이클과 사랑에 빠지고, 이상하게 그걸 옆에서 보는 트로이의 시선이 곱지가 않다. 그와는 상관없이 계속 서로의 사랑을 확인하는 두 사람.한편 레이나가 틈틈히 캠코더로 찍어오던 친구들의 다큐멘타리를 본 마이클은 이 생생한 젊은 친구들의 이야기에 푹 빠져서 방송으로 내보내자는 의견을 내놓고 그의 주선아래 여러 방송 관계자들이 모인 가운데 시사회를 열게 되지만, 자신의 다큐멘타리가 완전히 다른 작품이 되어 편집된 것을 본 레이나는 그 자리를 뛰쳐나오고 만다.기분이 엉망이 된 채 집에 돌아온 레이나는 마침 들어오는 트로이에게 자신의 한탄을 하다가 트로이의 갑작스런 고백을 듣고, 함께 잠까지 자게 된다. 그리고 다음 날. 레이나는 너무나도 기분 좋게 일어나지만 트로이는 안절부절 못하며 옷을 급하게 입더니 약속이 있다며 나가버린다.
