할리우드의 주목 받는 청춘 스타들이 만난 색다른 코미디
10대들의 우정과 사랑을 담아내는 동시에 날카로운 풍자를 곁들여 전미 평단의 극찬을 얻은 수작
성숙한 연기로 인정 받은 제나 말론, 팝과 스크린을 정복한 맨디 무어, 청춘 스타로 돌아온 매컬리 컬킨 등 신선한 배우들의 연기 앙상블
<벨벳 골드마인> <존 말코비치 되기> 샌디 스턴 제작
<우리 방금 결혼했어요> <브링 잇 온> 크리스토프 벡 음악
<함정> <살인을 꿈꾸는 아이들> 바비 버코우스키 촬영
<어바웃 슈미트> <그들만의 계절> 웬디 척 의상

메리(제나 말론 분)는 절친한 친구 힐러리(맨디 무어 분), 멋진 남자 친구 딘과 함께 기독교계 고등학교에 다니는 착하고 순진한 소녀. 어느날 수영장에서 진실게임을 하던 그녀는 자신이 게이인 것 같다는 딘의 고백을 듣고 충격을 받는다. 그 순간, 예수의 환영을 보았다고 생각한 메리는 딘을 구원하는 것이 자신의 사명임을 깨닫고, 딘이 이성애자로 돌아오도록 하기 위해 처녀성을 바친다. 그러나 딘은 부모님에게 발각되어 동성연애 치료를 담당한다는 교화원으로 끌려가고, 메리는 임신을 하고 만다. 메리는 예수가 처녀성을 회복시켜 줄 것이라고 굳게 믿고는 기도에 열중한다. 하지만 아무런 소용이 없자 임산부 클리릭 센터를 방문한 메리는 학교를 경멸하는 유대계 아웃사이더 카산드라와 힐러리의 오빠인 롤랜드(매컬리 컬킨 분)에게 발각된다.
한편, 딘이 게이임을 비밀로 하겠다던 힐러리가 약속을 어긴다. 또한 힐러리가 점 찍은 패트릭이 메리를 좋아하게 되면서 둘의 우정은 금이 간다. 메리는 위선적인 힐러리 대신 점차 카산드라와 가까워진다. 힐러리는 카산드라가 학교 벽에 불경스러운 낙서를 한 것처럼 꾸며 그녀를 퇴학시키고, 메리가 라커룸에 숨겨두었던 초음파 사진이 발각되는데…