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2005년 아카데미 남우주연상 <레이>의 제이미 폭스 주연작!
미국 개봉 시 1,200만 불의 흥행 수입을 기록한 영화!
<브링 잇 온> <배드 보이즈 2>의 히로인 가브리엘 유니언!
<러브 액츄얼리>를 잇는 새로운 감각의 로맨틱 코미디!
잘 나가는 회사원 퀸시(제이미 폭스)는 어느날 약혼식 파티에서 모델이자 약혼녀인 헬렌으로부터 도저히 말도 되지 않는 이유로 관계를 끝내자고 하는 통보를 받는다. 직장 상사인 필립(피너 맥니콜)은 대학 때 심리학을 전공했던 것 까지 들먹이며 퀸시에게 자기대신 정리해고 명단을 작성하라는 명령을 내리고, 결국 퀸시는 자신의 이름도 해직 리스트에 올린 후 회사를 그만 둔다. 사촌 에반(모리스 체스트넛)은 폐인처럼 편지를 쓰며 지내는 퀸시와 대화 하던 중에 이 경험을 책으로 출판한다. 자신의 쓰라린 아픔을 바탕으로 출간한 `관계를 끝내는 법(The Breakup Handbook)˝이라는 책은 엄청난 베스트셀러가 되면서 TV에 까지 나오는 유명인사가 된다. 하지만 정작 자신은 평범한 작업조차 못하는 것에 지쳐간다. 그러던 중 에반이 애인(닉키)와의 관계에 고민하는 것을 퀸시에게 상담하고 주위의 친한 사람들 역시 자신의 연인과 관계를 정리하는 법에 대해 퀸시에게 상담을 해온다. 하지만 이 모든 사람들이 이미 퀸시의 책을 읽고 행동을 하고 있으니 이 과정에서 요절복통할 소동들이 벌어진다. 퀸시는 이 많은 소동을 정리하고 잘 마무리 하려고 노력하지만.......