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섹시 발랄한 미녀 매기(카메론 디아즈 분)와 평범한 외모의 변호사 로즈(토니 콜레트 분) 자매는 외모만큼이나 성격도 정반대이다. 자유분방하고 무책임한 동생 매기는 반반한 외모와 섹시함을 무기로 남자들과 잦은 연애 사고(?)를 쳐온 반면, 성실하고 책임감 있는 언니 로즈는 동생의 뒤치다꺼리를 도맡아 왔다. 이런 상황으로 인해 서로에게 불만은 있지만, 그래도 두 자매는 각별한 우애를 유지해왔다.
그러던 어느 날, 이들에게 돌이킬 수 없는 엄청난 사건이 터진다. 바람둥이 매기가 언니의 남자친구를 유혹해서 하룻밤을 보낸 것. 이 사실을 알게 된 로즈는 도저히 매기를 용서 할 수 없게 되고 급기야 매기를 집에서 쫓아낸다. 방황하던 매기는 우연히 외할머니 엘라(셜리 매클레인 분)가 살아 있음을 알게 되고, 얼굴도 모르는 외할머니가 일하는 실버 타운으로 향한다. 그때부터 매기와 로즈에게 예상치 못했던 일들이 발생하는데